San Agustín se encuentra ubicada en la bahía de Matanzas, al norte de Orlando (a dos horas en coche). De hecho, muchos viajeros llegan en excursión desde esta turística ciudad.  Su historia se encuentra fuertemente vinculada con España y muchos países americanos, como Cuba, Colombia o Haití. Fue fundada por colonos españoles en el siglo XVI, época de la que heredó su arquitectura colonial, e incorporada a los Estados Unidos en 1822. Su encanto radica en que mantiene la esencia de los tiempos del descubrimiento de América y los exploradores. Este combo hace que San Agustín sea uno de los lugares más peculiares de Estados Unidos y un destino imperdible de cualquier viaje por Florida. Cada año llegan turistas de todo el mundo con el fin de admirar sus construcciones coloniales y conocer la historia tras sus muros. A su vez, es un sitio de peregrinación para la población católica, puesto que aquí se ofició la primera misa en la historia del país del norte.

Juan Ponce de León fue el primero en llegar al actual territorio estadounidense, allá por el año 1513. Junto con su tripulación, arribó a la desembocadura del Río St. Johns y realizó una extensa exploración por lo que hoy es Florida. Ya en este momento, Ponce de León bautizó a estas tierras como Florida, puesto que llegó en el momento de plena floración, encontrándose con un paisaje muy colorido. Años más tarde, en 1565, el asturiano Pedro Menéndez de Avilés desembarcó en estas tierras y fundó una colonia llamada San Agustín, dando inicio a la historia de la ciuda, era el 8 de septiembre. Rápidamente, se convirtió en un importante punto de defensa para la flota española, que cargaba y transportaba oro y plata desde las Américas a España. Menéndez y sus sucesores comenzaron a convertir a los nativos americanos al catolicismo y de ese modo fueron estableciendo avanzadas españolas y colonias a través del norte de Florida. Pero, no eran los únicos interesados en estas tierras. Inglaterra y Francia representaban una amenaza constante para los españoles, puesto que tenían sus respectivas colonias al norte y oeste de Florida. Lo mismo sucedía con los piratas, que atacaban los pequeños pueblos coloniales. En 1586, el famoso pirata Sir Francis Drake arrasó e incendió San Agustín, aunque los españoles lograron reconstruir la ciudad. Los asedios por parte de los marineros ingleses y los indios americanos estuvieron presentes durante los siglos XVI, XVII y XVIII. A pesar de esto, San Agustín y Florida permanecieron en manos de los españoles, hasta que en 1763 los británicos ganaron Florida gracias al Tratado de París.

En 1559 Felipe II le encargará a Menéndez comandar la flota que había de traerle desde Amberes a España a finales de agosto, salvándole de un más que probable naufragio frente a las costas de Laredo (País Vascvo), como consecuencia de una galerna, que sí hizo naufragar a varios barcos de la comitiva que le acompañaba.En 1573 el rey lo llama nuevamente a España para comandar una flota para ayudar a Luis de Requessens en Amberes. La acción se retrasó, el asturiano contrajo tifus y murió el 17 de septiembre de 1574, cuando comenzaba a navegar rumbo a los Países Bajos.